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sábado, 17 de septiembre de 2011

¿Que técnica emplear para detectar sustancias dopantes?




En función del peso molecular de la sustancia a estudiar nos encontraremos que 
a)      Para sustancias de más de 100.000 dálton: Técnica de MALDITOV.      
b)      Para sustancias de peso molecular de entre 500 y 10.000 dalton: Cromatografía LIQUIDA.
c)      Para sustancias de peso molecular de menos de 1000. Cromatografía GASES.

Esta obra no es un tratado de Espectrometría de masas, por lo que no podemos  intrincarnos en prolijas explicaciones, pero sí  que  podríamos decir que la Espectrometría de masas es tremendamente útil, especialmente asociada a Cromatografía de gases  y que nos va  a ampliar las posibilidades del estudio analítico de una muestra.

 I)  Separación de los enantiómeros (mezclas eritro-treo) y se usa en la detección de 4  mezclas complejas muy características:
1.      Mezcla de  Ritalina- y  treo-metil fenidato.
2.      Quinina y Quinidina.
3.      Efedrina y Pseudoefedrina
4.      Fenil propanol amina y  Nor- pseudoefedrina.

II)  Nos puede permitir distinguir heteroátomos en la cadena alquílica: (ejemplo    Metanfetamina, Efedrina, Metilamino propano y Fentermina)
III)  Estudio de los 5 isómeros de la Fenetilamina (todos con  un peso molecular de 149): Metanfetamina, Fentermina, 1-fenil-2-butanamina, N-N-dimetilfenetilamina y N-etilfenetilamina).  Todos van a dar  una fracción de  rotura  en m/z=58. Siendo m la masa atómica y z el número atómico.
IV) Permite detectar anillos pentacíclicos (ejemplo Morfina e Isomorfina). Darán   espectros m/z diferentes.
V) Nos permite estudiarlos llamados ·”fused rings” o estudio de   heterociclos aromáticos  y no aromáticos. (Nos permitirá distinguir entre Cocaína, Pseudo Alococaína,  Pseudococaína y Alococaína)
VI) Nos permite distinguir entre heteroátomos en la cadena alquímica (por ejemplo diferencias 1 Fenil propanona de 2 fenil propanona).
VII) En el análisis de  del 9 Tetrahidrocannabinol (d 9 THC)   nos permite conocer las   alteraciones en el carbono 5 de  la cadena alílica lateral.
VIII) nos permite descubrir “grupos estructuralmente escondidos” (ejemplo 4 metilciclohexilo).
IX) Diferenciar entre isómeros cis y trans (útil para la Cocaína en su sal cinámica).
X)  Es una útil herramienta para dilucidar los efectos de proximidad o lejanía entre diferentes compuestos (ejemplo: n-etil y n, n dimetil derivados de la potente sustancia de abuso  Fenciclidina).
XI) Nos permitiría distinguir entre sustituciones axiales o ecuatoriales. (Ejemplo: Tropacocaína y  Benzoil tropina).
LC/MS/MS (triple cuadripolo. Muy útil para diuréticos y corticoides. Se pueden hacer  100 muestras en una noche.

Hay un problema con la Espectrometría de masas y las anfetaminas. Todas ellas generan un fragmento con una relación masa/carga de 44 (m/z=44) y la Metanfetamina produce o genera un fragmento con  m/z de 58. Esto corresponde con el grupo etil amonio y el N-metil etil amonio. Para mejorar la especificidad y que sea más fácil su identificación se puede realizar lo que se llama derivatización del grupo amino funcional. Se emplean el heptafluoro butiril anhídrido o el pentafluoro propionil anhídrido. Con éste  “truco”  analítico  conseguimos   una mejor resolución. 

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